Güncelleme, Direk aparat ile hdd bağlama konusunda bi fikrim yok. ama dosyaları telefonunuza atarak izleyebilirsiniz.
AVPlayer diye bir uygulama var bununla itunes üzerinden usb ile videolarınızı Dosya paylaşma menüsünden yükleyerek izleyebilirsiniz. (Ücretli diye anımsıyorum)
Ayrıca Documents uygulamasında da aynı şekilde bir çok dosya tipini Mp3 dahil yükleyerek açabiliyorsunuz.
Documents'de büyük film v.b denemedim ama küçük e postama gelen küçük mp4'leri ona yükleyerek çalıştırmışlığım var.
İkisinde de dosyaları yüklemek için cihazınızı bilgisayara bağlayıp iTunes'açın Telefon ikonunu tıklayın, akabinde soldaki menüden dosya paylaşım yazar onu açın.
Sağ bölümden AVPlayer yada Documents'i seçin yanındaki boş bölüme dosyları ve klasörleri sürükle bırak mantığı ile atabilirsiniz.