iOS 12.4.1 ve sonrasına daha jailbreak çıkmadı. Ama yine de sorularınıza cevap vermenin daha doğru olduğunu düşünüyorum.
1. Bu size bağlı biraz da. Jailbreak yaptığınızda cihazınızın kontrolü size geçmiş oluyor. Öncelikle jailbreak aracını kesinlikle bilgisayardan kendi Apple ID'nizle imzalayıp yüklemenizi tavsiye ederim. Bilgisayarsız yöntemlerde dışarıdan bir profil yüklemeniz gerekiyor ve bu her zaman güvenli olmayabilir. Ayrıca yükleyeceğiniz tweakler ücretliyse kesinlikle korsan kullanmanızı önermem (Hem kendi verilerinizin güvenliği için, hem de cihazın stabilitesi adına). Son olarak, cihazın root şifresini değiştirmenizi tavsiye ederim (Her cihazda sabit olarak 'alpine' oluyor şifre). Böylece mesela halka açık WiFi ağlarındayken daha güvende olmuş olursunuz (Cihazınıza SSH ile bağlanılma açısından).
2. Bunun sebebi, yüklenilen profillerin normal kullanıcılar için 7 gün süresi olması. Bunu da belirleyen Apple. Eğer Apple hesabınız (Veya imzalamakta kullandığınız hesabınız) bir developer hesabıysa bu süre 365 güne, yani 1 yıla çıkıyor. Yani her türlü bir süresi var bu profillerin. Yapabileceğiniz tek şey ya elle yeniden yüklemek, ya da jailbreak yaptıktan sonra bazı tweakler ile (Mesela ReProvision) bu yeniden imzalamayı otomatik hale getirip telefon üzerinden yapmak (Mesela profilin süresinin bitmesine 1 gün kala otomatik imzalamasını ayarlayabilirsiniz gibi).
Bir de, yeni yayınlanan checkm8 exploiti ile jailbreak yapma şekli değişebilir. Eskiden nasıl bilgisayar üzerinden mesela RedSn0w ile jailbreak yapıyorduysak, bu yeni exploit sayesinde IPa yükleyip jailbreak yapmak yerine yine bilgisayar üzerinden yapılabilen bir jailbreak gelebilir. Her türlü, iOS 13'te olduğunuzdan beklemeniz gerekiyor şimdilik.