Sorunu tam olarak anlayamadım açıkçası. Sorun Time Machine ile ilgili bir şey mi? Yoksa bir upload yapmak istediğinizde açılan ekranda mı?
Bir hata mesajı alıyor musunuz?
Masaüstünüzdeki bir dosya buna sebep oluyor olabilir. Finder'da masaüstünüzü tamamen bir klasörün içine taşıdıktan sonra yeniden deneyebilir misiniz?